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Vier Monate später erwacht Dean in seinem eigenen Grab. Sein Körper ist unversehrt, lediglich ein Handabdruck, der wie ein Brandmal aussieht, ziert seine Schulter. Castiel, ein Engel Gottes, befreite Dean aus der Hölle. Er verlangt von Dean, mithilfe von Sam Lilith aufzuhalten, welche versucht, die 66 Siegel zu brechen. Damit soll die Apokalypse ausgelöst werden, um Luzifer, besser bekannt als der Teufel, zu befreien. Dean erzählt Sam, dass er in der Hölle, nachdem er lange gefoltert wurde, das Angebot des Dämonen Alastair annahm und selber Seelen folterte. Damit brach Dean das erste der 66 Siegel, da, wenn ein rechtschaffener Mannin der Hölle Blut vergießt, der Legende zufolge das erste Siegel bricht, was es den Dämonen ermöglicht, weitere zu brechen, um Luzifer zu befreien. Lilith bricht immer mehr Siegel und die Winchester-Brüder und die Engel können nur vereinzelt einige vor dem Bruch retten. Uriel, einer der Engel, entpuppt sich als Verräter, der Luzifer aus der Hölle befreien möchte und daher Engel aus seiner Besatzung tötet. Es kommt zum Kampf zwischen ihm und Castiel, in dem Uriel schließlich getötet wird. Auf der Suche nach weiteren Spuren von Lilith entdecken Dean und Sam eine Buchserie namens ?Supernatural?, welche ihr Leben als Jäger erzählt. Sie können den Autor Chuck ausfindig machen, welcher sich später als ein Prophet Gottes entpuppt, der von den Erzengeln beschützt wird. Er prophezeit, dass Lilith einen ganz besonderen Plan mit Sam hat. Sie bietet ihm an, ihre Pläne aufzugeben und keine weiteren Siegel zu brechen, wenn Dean und Sam ihr Leben dafür opfern. Sam ist bereit, dieses Risiko einzugehen, wird aber aufgehalten, da Dean mit Chuck einschreitet. Ein Erzengel erscheint zum Schutz des Propheten, da Chuck von Lilith bedroht wird.